有機(jī)物的溶解性規(guī)律

 　　一、相似相溶原理

　　1.極性溶劑(如水)易溶解極性物質(zhì)(離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等);

　　2.非極性溶劑(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非極性物質(zhì)(大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等)

　　3.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基(—OH)能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。

　　二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性

　　1.官能團(tuán)的溶解性：

　　(1)易溶于水的官能團(tuán)(即親水基團(tuán))有—OH、—CHO、—COOH、—NH2。

　　(2)難溶于水的官能團(tuán)(即憎水基團(tuán))有：所有的烴基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、鹵原子(—X)、硝基(—NO2)等。

　　2.分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性：

　　(1)當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基(憎水基團(tuán))碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低;

　　例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。

　　(2)當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大;

　　例如，溶解性：CH3CH2CH2OH

　　(3)當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水;

　　例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚 C6H5—OH、苯胺 C6H5—NH2、苯甲酸 C6H5—COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“—”左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán));乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3為憎水基團(tuán)，—COO—為親水基團(tuán))。

　　(4)由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。

　　例如，鹵代烴 R-X、硝基化合物R-NO2 ，由于其中的烴基R—、鹵原子—X和硝基—NO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。

　　三、液態(tài)有機(jī)物的密度

　　1.難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物

　　例如，液態(tài)烴(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……)，液態(tài)酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……)，一氯鹵代烷烴(1-氯乙烷……)，石油產(chǎn)品(汽油、煤油、油脂……)

　　注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油(含不飽和烴)。

　　2.難溶于水，且密度大于水的有機(jī)物

　　例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳。